Среди историков так и не закончен спор по поводу того, почему наш город назван Великими Луками. То ли в честь легендарного новгородца Луки, то ли потому, что стоит город в большой излучине реки Ловать. И тем не менее уже с XV века мы встречаем название Луки Великие во множестве документов той поры.

Практически все историки условной датой возникновения Великих Лук считают 1166 год. Меж тем славянские племена кривичей были на территории этого края еще в середине первого тысячелетия новой эры, вытеснив балтийские племена. Кривичи оставили поселения – селища, к ним прилегали длинные курганы (могильники). Их можно встретить и сегодня между деревнями Токолово и Булынино, близ Полибино, Жабино.

По признанию исследователей, большое значение в развитии города имело его положение. А именно – река Ловать, входившая в путь «из варяг – в греки». В Повести временных лет по этому поводу сказано следующее: «Был путь из Варяг в Греки и из Грек по Днепру, и вверх Днепра, волок до Ловати, и по Ловати войти в Ильмень озеро великое, из него же озера потечеть Волхов вотечь в озеро великое Нево (Ладожское) и того озера внидеть устье (Нева) в море Варяжьское».

В XI-XII веках территория города оказалась по соседству с Новгородским, Псковским и Полоцким княжествами, которые враждовали между собой. После походов Новгородцев великолукские земли были подчинены ими и занимали особое положение, не входив ни в одну из пятин.

На рубеже XII-XIII веков обстановка на южной границе Новгородской земли обострилась. Новгородцам пришлось отстаивать свои земли от посягательств полоцких и литовских феодалов. Уже в 1168 году лучане, вероятно, принимали участие в походе новгородцев на Полоцк, вместе с новгородцами ходили тогда и псковичи.

Для Новгорода Луки имели большое значение в качестве самой южной крепости, охраняющей новгородские земли. Новгородцы называли Луки своим оплечьем. В 1197 году Ярослав посадил князем сына Изяслава. Он был отправлен туда специально, чтобы «блюсти» Новгород от Литвы.

Только за последнее десятилетие XII века Луки трижды подвергались нападениям литовцев.

Луки Великие захватывались литовским князем Витовтом, сжигались и разорялись.

Особое значение приобрели Великие Луки в восьмидесятых годах XV века с началом войны Москвы с великим княжеством Литовским. Была укреплена крепость. В город пришел большой Новгородский полк. Великолучане вместе с ними принимали активное участие в сражениях с Литвой, в изгнании Ливонского ордена.

Серьезный экзамен выпал на долю Великих Лук, когда на город пошел с войском Стефан Баторий. Здесь к тому времени была самая сильная крепость на всем протяжении московско-литовской границы.

Когда Стефан Баторий подошел к Великим Лукам со своим войском, то был немало удивлен красоте и размерам города, в котором насчитывалось более пяти тысяч домов и сорок церквей.

Многие годы это был городок-крепость, где обитали большей частью стрельцы со своими семьями. Население превышало немногим более тысячи человек. Город делился как бы на две части. В крепости находились гарнизон и органы управления, в остальной части – предместье.

Постепенно налаживалась торговля. Великолучане торговали кожей, льном, хлебом, медом и маслом. Развивались такие ремесла, как кузнечное, кожаное, сапожное и другие.

В середине 1760 года в городе имелось 25 кузнецов и 5 медников. В период Северной войны Великие Луки являлись важным военным и стратегическим пунктом. Именно в то время в городе побывал знаменитый математик Леонтий Магницкий. Он составил план, по которому затем высота крепостного вала доведена до 10 сажен и построено 6 бастионов.

Великие Луки с 1719 года стали административным центром Великолукской провинции, которая в начале к Петербургской губернии, а затем к Новгородской, а позднее стали Псковским наместничеством. В 1775 году Великие Луки согласно государственному акту были уездным городом Псковской губернии.

Большое значение приобрели Великие Луки в связи с началом Отечественной войны 1812 года. Здесь формировались части народного ополчения.

«Холмистая местность, усеянная маленькими домиками и церквами, покрытая зеленеющими густыми садами; река Ловать, падающая шумными каскадами с плотин. В городе тихо и мирно, лишь изредка простучит почтовая телега, пронесется таратайка станового либо с громом прокатится карета городничего», - так описал город 19 века историк, уроженец Великолукского уезда, редактор журнала «Русская старина» М.И. Семевского.

В городе насчитывалось около 50 каменных строений и более 1220 деревянных. Самая большая площадь – Дворцовая. На ней стоял дворец, в котром в 1770 году пробыла один день Екатерина II. Главная улица называлась Петербургской. Были в городе площади – Сенная, Конная и Дровяная.

Как отмечал М.И. Семевский, в Великих Луках в ту пору было 12 кожевенных заводов, 4 щетинных, 4 синельных, 3 свечных и 2 кафельных. На этих предприятиях было занято около ста человек. Кроме того город располагал 4 винными заводами, 3 мельницами и 22 кузницами.

Не было в городе ни тротуаров, ни фонарей; кругом непролазная грязь. С 1817 года по указу генерал-губернатора в Великих Луках было назначено 13 сборщиков камней. Всякий, кто приезжал, в качестве налога должен был привезти и отдать им два камня с подводы, 30 камней с плота или лодки.

Таким образом, за пять лет было собрано 115 тысяч камней.

Тихо и безмятежно протекала жизнь людей городка. Лишь четыре раза в году проходили в нем ярмарки, стекались большие скопления людей. По улицам ходили празднично одетые люди, играли гармошки, девушки и парни катались на лодках, смотрели представления артистов, звонили колокола.